산이나 염기가 존재하면 에스테르는 가수분해 반응을 거쳐 상응하는 산이나 알코올을 생성합니다.
산성 조건에서 에스테르의 가수분해는 불완전합니다. 반대로, 염기성 조건에서는 에스테르 가수분해가 완료되는 경향이 있습니다. 이는 기본 환경에서는 물 분자가 아닌 수산화 이온(OH⁻)-이-직접 반응에 참여하기 때문입니다.
에스테르는 중성 물질입니다. 저-분자량-중량의 모노카르복실산에서 파생된 에스테르는 물에서 천천히 가수분해되어 카르복실산과 알코올을 형성합니다. 에스테르 가수분해는 염화아실이나 산무수물보다 어렵기 때문에 산이나 염기에 의한 촉매작용이 필요하다. 자연적으로 발생하는 많은 지방, 오일 및 왁스는 가수분해되어 상응하는 카르복실산을 생성할 수 있습니다. 특히, 지방과 기름의 알칼리성 가수분해를 통해 생성된-고급지방산의 나트륨염은-비누로 알려진 물질을 구성합니다. 에스테르의 알코올 분해는 에스테르의 알콕시 그룹이 다른 알코올의 알콕시 그룹으로 대체되는 반응입니다. 이 반응은 산 또는 염기 촉매 하에서 수행되어야 하며 한 유형의 에스테르를 다른 유형으로 전환하는 데 자주 사용됩니다. 에스테르는 촉매적으로 환원되어 두 분자의 알코올을 생성할 수 있습니다. 이 공정에 가장 널리 사용되는 촉매는 크로마이트 구리이며, 반응은 고온, 고압의 조건에서 진행됩니다. 에스테르 분자에 탄소-탄소 이중 결합이 포함되어 있으면 해당 결합도 공정 중에 동시에 감소할 수 있습니다. Grignard 시약과 에스테르의 반응은 두 개의 동일한 치환기를 갖는 3차 알코올의 합성을 가능하게 합니다.
에스테르 가수분해 생성물은 반응이 산성 환경에서 일어나는지 염기성 환경에서 일어나는지에 따라 다릅니다. 산성 조건에서 생성물은 알코올(또는 페놀)과 산입니다. 기본 조건에서 생성물은 알코올(또는 페놀)과 카르복실산염입니다.
에스테르는 암모니아(NH₃), 1차 아민(RNH2) 또는 2차 아민(R2NH)과 반응하여-암모니아 분해(또는 아미노 분해)라고 알려진-분해 반응을 겪습니다. 이 과정은 알코올이나 페놀을 방출하면서 아미드를 생성합니다. 암모니아와 아민은 본질적으로 염기성이며 강한 친핵성 특성을 갖고 있기 때문에 에스테르의 가암모니아 분해(또는 아미노 분해)는 가수분해나 알코올 분해보다 더 쉽게 진행됩니다.
에스테르 축합은 탄소-탄소 결합 형성과 관련된 반응 유형입니다.
